Estos encuentros son referidos también con la expresión de "El hombre contra la máquina", debido a la naturaleza del evento.
En esa ocasión, la supercomputadora Deep Blue, que había sido mejorada desde el anterior encuentro, ganó a Kasparov 3½–2½ (+2 =3 -1).
La partida duró 73 movimientos, hasta que los programadores de Deep Blue acordaron rendirse debido a la inferioridad de material en la que se encontraba Deep Blue.
1.Cf3 d5 2.d4 c6 3.c4 e6 4.Cbd2 Cf6 5.e3 Cbd7 6.Ad3 Ad6 7.e4 dxe4 8.Cxe4 Cxe4 9.Axe4 O-O 10.O-O h6 11.Ac2 e5 12.Te1 exd4 13.Dxd4 Ac5 14.Dc3 a5 15.a3 Cf6 16.Ae3 Axe3 17.Txe3 Ag4 18.Ce5 Te8 19.Tae1 Ae6 20.f4 Dc8 21.h3 b5 22.f5 Axc4 23.Cxc4 bxc4 24.Txe8+ Cxe8 25.Te4 Cf6 26.Txc4 Cd5 27.De5 Dd7 28.Tg4 f6 29.Dd4 Rh7 30.Te4 Td8 31.Rh1 Dc7 32.Df2 Db8 33.Aa4 c5 34.Ac6 c4 35.Txc4 Cb4 36.Af3 Cd3 37.Dh4 Dxb2 38.Dg3 Dxa3 39.Tc7 Df8 40.Ta7 Ce5 41.Txa5 Df7 42.Txe5 fxe5 43.Dxe5 Te8 44.Df4 Df6 45.Ah5 Tf8 46.Ag6+ Rh8 47.Dc7 Dd4 48.Rh2 Ta8 49.Ah5 Df6 50.Ag6 Tg8 ½-½ La quinta partida fue el punto de inflexión del encuentro.
1.Cf3 d5 2.g3 Ag4 3.b3 Cd7 4.Ab2 e6 5.Ag2 Cgf6 6.O-O c6 7.d3 Ad6 8.Cbd2 O-O 9.h3 Ah5 10.e3 h6 11.De1 Da5 12.a3 Ac7 13.Ch4 g5 14.Chf3 e5 15.e4 Tfe8 16.Ch2 Db6 17.Dc1 a5 18.Te1 Ad6 19.Cdf1 dxe4 20.dxe4 Ac5 21.Ce3 Tad8 22.Chf1 g4 23.hxg4 Cxg4 24.f3 Cxe3 25.Cxe3 Ae7 26.Rh1 Ag5 27.Te2 a4 28.b4 f5 29.exf5 e4 30.f4 Axe2 31.fxg5 Ce5 32.g6 Af3 33.Ac3 Db5 34.Df1 Dxf1+ 35.Txf1 h5 36.Rg1 Rf8 37.Ah3 b5 38.Rf2 Rg7 39.g4 Rh6 40.Tg1 hxg4 41.Axg4 Axg4 42.Cxg4+ Cxg4+ 43.Txg4 Td5 44.f6 Td1 45.g7 1-0 En esta partida Kasparov acusó a IBM de hacer trampas.
Kasparov se rindió, aunque análisis posteriores indicaron que podía haber logrado el empate.
3.Cf3 Cf6 4.Cc3 Ag4 5.h3 Ah5 6.Ad3 e6 7.De2 d5 8.Ag5 Ae7 9.e5 Cfd7 10.Axe7 Dxe7 11.g4 Ag6 12.Axg6 hxg6 13.h4 Ca6 14.0-0-0 0-0-0 15.Tdg1 Cc7 16.Rb1 f6 17.exf6 Dxf6 18.Tg3 Tde8 19.Te1 Thf8 20.Cd1 e5 21.dxe5 Df4 22.a3 Ce6 23.Cc3 Cdc5 24.b4 Cd7 25.Dd3 Df7 26.b5 Cdc5 27.De3 Df4 28.bxc6 bxc6 29.Td1 Rc7 30.Ra1 Dxe3 31.fxe3 Tf7 32.Th3 Tef8 33.Cd4 Tf2 34.Tb1 Tg2 35.Cce2 Txg4 36.Cxe6+ Cxe6 37.Cd4 Cxd4 38.exd4 Txd4 39.Tg1 Tc4 40.Txg6 Txc2 41.Txg7+ Rb6 42.Tb3+ Rc5 43.Txa7 Tf1+ 44.Tb1 Tff2 45.Tb4 Tc1+ 46.Tb1 Tcc2 47.Tb4 Tc1+ 48.Tb1 Txb1+ 49.Rxb1 Te2 50.Te7 Th2 51.Th7 Rc4 52.Tc7 c5 53.e6 Txh4 54.e7 Te4 55.a4 Rb3 56.Rc1 ½-½ Al igual que en la primera partida, se jugó el ataque indio de rey.
Deep Blue jugó un brillante final de partida que le aseguró el empate, al no encontrar Kasparov la continuación ganadora.
1.Cf3 d5 2.g3 Ag4 3.Ag2 Cd7 4.h3 Axf3 5.Axf3 c6 6.d3 e6 7.e4 Ce5 8.Ag2 dxe4 9.Axe4 Cf6 10.Ag2 Ab4+ 11.Cd2 h5 12.De2 Dc7 13.c3 Ae7 14.d4 Cg6 15.h4 e5 16.Cf3 exd4 17.Cxd4 O-O-O 18.Ag5 Cg4 19.O-O-O The8 20.Dc2 Rb8 21.Rb1 Axg5 22.hxg5 C6e5 23.The1 c5 24.Cf3 Txd1+ 25.Txd1 Cc4 26.Da4 Td8 27.Te1 Cb6 28.Dc2 Dd6 29.c4 Dg6 30.Dxg6 fxg6 31.b3 Cxf2 32.Te6 Rc7 33.Txg6 Td7 34.Ch4 Cc8 35.Ad5 Cd6 36.Te6 Cb5 37.cxb5 Txd5 38.Tg6 Td7 39.Cf5 Ce4 40.Cxg7 Td1+ 41.Rc2 Td2+ 42.Rc1 Txa2 43.Cxh5 Cd2 44.Cf4 Cxb3+ 45.Rb1 Td2 46.Te6 c4 47.Te3 Rb6 48.g6 Rxb5 49.g7 Rb4 ½-½ Si las blancas juegan 50 g8=D entonces la negras fuerzan el empate con 50... Td1+ y después 51... Td2+, consiguiendo tablas por repetición de 3 movimientos.