[6]​ También interpretó a un personaje llamado Luther en la película de 1982 48 Hrs., protagonizada por Nick Nolte y Eddie Murphy.

David Lynch creó el personaje de Jerry Horne en Twin Peaks específicamente para él; sus muchas apariciones televisivas incluyen Miami Vice, Luz de luna, Spenser: For Hire, Ghostwriter, Third Watch, Hack, Kidnapped, Law & Order: Special Victims Unit, Law & Order, Gossip Girl, Louie, Blue Bloods y The Blacklist.

Kelly frecuentemente ha aparecido en la compañía de teatro Hartford, en Hartford, Connecticut, protagonizando papeles en Woyzeck y Tartufo, interpretando a Yago en Otelo y Hoss en Tooth of Crime, de Sam Shepard.

Recibió un Connecticut Critics Circle Award por su interpretación en Tartuffe en el Hartford Stage.

Fue nominado para un Lucille Lortel Award por su interpretación en When I Come To Die, en LCT3, de Nathan Louis Jackson.

En 1998 Kelly recibió un Obie Award por su excelencia en su trabajo teatral en clásicos, obras nuevas y vanguardistas.