También es coautor de Getting Real y Rework con Jason Fried.
Fue campeón del Campeonato Mundial de Resistencia 2014 en la clase LMGTE Am.
En 2005, fue reconocido por Google y O'Reilly con el premio Hacker of the Year por la creación de Ruby on Rails.
[5] Es conocido por la manera bruta y cruda en la que expresa sus opiniones, tanto en línea como en la vida real.
[9] Ha creado el desarrollador web Ruby on Rails de código abierto para los programadores que no simpatizaban con las líneas de comandos repetitivas e inherentes que compilaban sus desarrollos con plataformas como Java.
Al mismo tiempo, compitió en cinco temporadas completas del Campeonato Mundial de Resistencia, alternando entre las categorías LMP2 y LMGTE Am.