[3] El ganador del Campeonato Amateur de 1907 fue el Club Sport La Libertad, jugó tres partidos, donde empató dos y ganó solo uno.
[6] El 3 de noviembre de 1919 el Club Sport La Libertad celebra Asamblea General para nombrar la junta directiva 1919-1920, quedando conformada por Ricardo Sánchez (presidente), Máximo Morales (vicepresidente), José Prada (secretario), Víctor Rojas (prosecretario), Enrique Guevara (tesorero), Eduardo Garnier (capitán general), George Müller (bibliotecario), Francisco Soto (primer Vocal) y Manuel Vives (segundo vocal).
[10][11] En 1926 el conjunto logró el bicampeonato nacional, el equipo ese año fue integrado por: Manuel Rodríguez, Arturo Aymerich, Abel Gutiérrez, Ricardo Bermúdez, Miguel Jiménez, Luis Montero, Pedro Quirce, Juan Fonseca, Salvador Tabash, Miguel Ulloa, Rafael Bermúdez, Rafael Ángel Madrigal, Juan Gobán, Ignacio Mora, Arnulfo Zeledón, Gonzalo Sánchez, Gerardo Picado, Rodolfo Peralta, Belisario Muñoz, José Vega, Miguel Montero, Leo Greenwood.
Incluso, el cuadro capitalino concluyó dos certámenes como campeón invicto en 1925 y 1929, en este último año también ganó su segundo cetro copero la Copa Federación.
En 1929 el equipo estuvo integrado por: Carlos Ulloa, Humberto Saborío, Oscar Piedra, Ricardo Bermúdez, José J. Fonseca, Salvador Tabash, Pedro Quirce, Rafael Ángel Madrigal, Aguinaldo Fonseca, Juan Gobán, Luis Montero, Braulio Valverde, Jorge Hernández, Antonio Bermúdez, Simeón Apéstegui, Virgilio Soto.
[14] Por años cumplió con jornadas épicas como las giras a México y Colombia durante el famoso “Bogotazo”, evento histórico destinado a la Guerra Civil de ese país, los libertos quedaron literalmente encerrados en Bogotá mientras se encontraban en medio de una exitosa gira por esas tierras.
Hacia los años 50 vinieron los tiempos difíciles y tanto La Libertad como la Gimnástica Española, los tradicionales conjuntos de la capital, sucumbieron ante el empuje del Deportivo Saprissa, equipo recién ascendido en 1949 que ganó rápidamente popularidad.
Su último contacto con la categoría mayor fue en 1970 cuando disputó un torneo de copa, para consumar su descenso definitivo a la Tercera División en el año 1970, donde tras otra mala campaña cayó a la liga aficionada, donde ha permanecido en diferentes tractos sin poder regresar y luego desapareció como equipo mayor.
El mayor rival del club fue la Sociedad Gimnástica Española de San José, enfrentándolo en 73 ocasiones.