Cleómedes' de Astipalea (en griego antiguo: Κλεομήδης ο Αστυπάλαιος, romanizado: Kleomidis ho Astypalaios) fue un atleta de Astipalea que participó en la 72.ª Olimpiada de los Juegos Olímpicos, que tuvieron lugar en el 496 a. C. Luchó en el boxeo, donde mató a Icos, un héroe de Epidauro.
[1] Cleómedes lamentó enormemente su pérdida por haber manchado su historial, y mientras regresaba a su ciudad natal , tropezó con el gimnasio en el que aprendió a boxear por primera vez, y en un arrebato de manía, se desquitó de su dolor en la escuela, habitada por unos 60 niños, arrancando un pilar que sostenía el techo de la escuela, y supuestamente matando al menos a 27 niños.
Sus perseguidores se quedaron fuera del templo durante algún tiempo indecisos, sin saber si debían entrar y arrestarlo o no.
Finalmente se decidieron y entraron, pero no pudieron encontrarlo en ninguna parte del templo.
Entonces le preguntaron al oráculo y este respondió que Cleómedes era el «último de los héroes y deben rendirle culto» "ὕπατος ἡρώων Κλεομήδης Ἀστυπαλαιεύς ὅν θυσίαις τιμᾶθ ̓ ὡς μηκέτι θνητὸν ἐόντα".