Cianocobalamina

Se sabe que las especies de los siguientes géneros son conocidas por sintetizar la vitamina B12: acetobacterium, enterobacter, agrobacterium, alicaligenes, azotobacter, bacillus, clostridium, corynebacterium, flavobacterium, lactobacillus, micromonospora, mycobacterium, nocardia, propionibacterium, protaminobacter, proteus, pseudomonas, rhizobium, salmonella, serratia, streptomyces, streptococcus y xanthomonas.El término cobalamina hace referencia a un grupo o familia de compuestos con una estructura específica.El anillo de corrina es similar al anillo porfirínico, que también puede ser encontrado en el grupo hemo, la clorofila y en los citocromos; y se diferencia de estos por su asimetría en las uniones entre los grupos pirrólicos.La quinta valencia de coordinación siempre se encuentra unida a un pseudonucleótido complejo, el 5,6-dimetilbencimidazol, casi perpendicular al núcleo y, finalmente, cuando la sexta valencia se une a diversos radicales produce los diferentes derivados de la cobalamina.Es estable al tratamiento en autoclave durante cortos períodos de tiempo a 121 °C.En las cobalaminas el cobalto normalmente está presente en estado trivalente: Co(III).Sin embargo y bajo condiciones reductoras, el cobalto central se reduce a Co(II) o incluso a Co(I), que por lo general se denotan como B12r y B12s, para denotar a la forma reducida y súper reducida respectivamente.Tanto la B12r como la B12s son estables indefinidamente bajo condiciones libres de oxígeno.La B12r presenta un color entre naranja y marrón cuando está en alguna solución, mientras que la B12s toma un color verde azulado bajo luz natural y púrpura bajo luz artificial.El efecto trans también determina la polaridad del enlace Co-C así formado.Entonces, varios haloalcanos secundarios son atacados fácilmente por las B12s modificadas para formar los correspondientes análogos estables de cobalamina.[6]​ Por lo general, los productos son extraídos y purificados por extracción con cloruro de fenol-metileno o por cromatografía en columna.Este cambio no se realiza inmediatamente cuando la vitamina B12 es extraída para su caracterización.También se utiliza para tratar la anemia perniciosa, deficiencia de vitamina B12 (debido a la baja ingesta de alimentos), tirotoxicosis, hemorragia, tumores malignos, enfermedad hepática y enfermedad renal.La hidroxocobalamina se une con el ion de cianuro y forma la cianocobalamina, que luego puede ser secretada por los riñones.[11]​ La vitamina B12 por lo general no es tóxica, incluso en grandes dosis; sin embargo puede producir diarrea leve y transitoria, trombosis vascular periférica, picazón, exantema transitoria, urticaria, sensación de hinchazón de todo el cuerpo.«Total synthesis of cobyric acid: historical development and recent synthetic innovations» [La síntesis total del ácido cobírico: desarrollo histórico y recientes innovaciones sintéticas].
Estructura química de la cianocobalamina.
Formas reducidas de cianocobalamina. Con Co(I) arriba, Co(II) al centro y Co(III) abajo.