En 2012 recibió el Trofeo Lou Marsh[10] y el Premio Bobbie Rosenfeld,[11] ambos galardones otorgados al atleta canadiense del año.
Eligió jugar con la casaca número 12 como tributo al reconocido segunda base de los Toronto Blue Jays Roberto Alomar.
[16] Asistió a la escuela secundaria Burnaby South, en donde lideró el equipo de fútbol con el que logró 3 campeonatos.
Fue nombrada Debutante del Año por el sitio web Soccer America,[20] e incluida en el equipo estrella All-America.
En su último año en la universidad, logró el récord histórico de goles en la División I con 39 tantos.
[23] Gracias a su temporada récord en 2005, ganó la Honda-Broderick Cup como la atleta universitaria del año.
[16][23] En 2009, Sinclair empezó a jugar para el FC Gold Pride en la Women's Professional Soccer (WPS), en aquel tiempo la máxima categoría del fútbol femenino en Estados Unidos.
[25] A pesar de ser la goleadora del equipo con 6 goles, el Pride terminó esa temporada en último lugar.
[32][33] Sinclair aportó dos goles al 4 a 0 final con el que su equipo se coronó campeón de la WPS.
El juego de Sinclair fue clave para que el Flash lograra el primer puesto en la fase regular, quedando como goleadora del equipo con 10 goles y 8 asistencias.
[37] En 2013, Sinclair se volvió la flamante jugadora del recién creado Portland Thorns FC, esta vez jugando la temporada inaugural de la National Women's Soccer League (NWSL).
En su partido debut, marcó el que sería el primer gol en la historia del Thorns: un penal a los 66 minutos para rescatar un empate ante el FC Kansas City.
[38] Durante la temporada, capitaneó al Thorns en 20 partidos y empató como goleadora del equipo con su compañera Alex Morgan con 8 tantos.
En la final del campeonato se encontraron contra los campeones de la fase regular, el Western New York Flash.
[40] En la temporada 2017 y luego de unos años sin buen rendimiento, Sinclair fue otra vez goleadora del equipo con 8 tantos y llevó al Thorns a los playoffs luego de quedar segundos en la fase regular.
Días después ganaría su segundo título con el Portland Thorns luego de una victoria 1 a 0 en la final contra el North Carolina Courage.
[16] A febrero de 2020, se encuentra en el primer puesto mundial como el/la jugador/a con más goles internacionales con 186 tantos.
[55] El duelo a destacar fue la semifinal contra Estados Unidos en el Old Trafford, encuentro que la prensa canadiense llamó "El mejor partido del fútbol femenino jamás jugado".
[56] En este, la canadiense mostró un notable juego ofensivo que resultó en su hat-trick más memorable.
[57] El equipo no quedó contento con la actuación de la árbitra quien cobró faltas polémicas que terminaron favoreciendo a Estados Unidos.
[63] En los cuartos de final marcó un tanto contra Inglaterra en un intento por remontar el 2 a 0 que impusieron las inglesas en los primeros 20 minutos del partido.