El relieve está definido por sierras y valles de norte a sur.

En la Reconquista por los reyes cristianos, aparece por vez primera el nombre de Chillón en diversos documentos históricos.

En el reino de Córdoba, al que entonces pertenecía Chillón, la Inquisición fue establecida en 1482 y abolida por los franceses en 1810 cuando tomaron esta ciudad.

En el término municipal también se descubrió, en 1990, una estela de la Edad del Bronce Final.

Está decorada con una figura humana con espada, escudo, peine y lanza, y fue reutilizada en época romana como estela funeraria con la inscripción "PROCVULVS·TOJONI·F·AV·XLHS·E·S·T·T·L" --> Próculus, hijo de Toutonus, de cuarenta años, yace aquí.

Fue entregada al Museo Provincial de Ciudad Real, donde puede ser visitada actualmente.

La existencia de esta ciudad se conoce por los escritos de diferentes autores clásicos, como Claudio Ptolomeo, que sitúa a Sisapo (o Sisapone, o Sisapón) en Oretania, o Antonino Pío, que sitúa a Sisapón en su itinerario, como la última mansión de Beturia, en la calzada romana que desde Mérida conducía a Zaragoza.

Su estilo es renacentista expresado en los arcos interiores de medio punto y en las portadas.

Su fecha de construcción podría ser la segunda mitad del siglo XVI.

El pescado que se consumía en la villa venía de Sevilla y Málaga.

Existían dos hospitales: uno para pobres forasteros fundado por un vicario que hubo en la villa llamado Juan Bernal, y otro para mujeres pobres que dejó una señora llamada doña Isabel.

[4]​ Sin embargo, de todos estos acontecimientos sólo están estudiados los pertenecientes al siglo XX, encontrándose en proceso de investigación los pertenecientes al siglo XIX.

No obstante, podemos conocer la situación en la que se encontraba Chillón a mediados del siglo XIX, cuando Pascual Madoz escribió su Diccionario geográfico, histórico y estadístico de España y sus posesiones de Ultramar (1847).

Villa situada en una loma y rodeada de ásperas y elevadas sierras, de las cuales las que corren por el Norte son llamadas del Castillejo.

La iglesia parroquial, dedicada a San Juan Bautista, es un buen edificio de tres naves y bastante capaz.

Produce trigo, cebada, centeno, semillas, vino, aceite, hortalizas y algunas frutas.

El pastor asustado, lanzó una piedra que hirió a la mujer en la mejilla.

La imagen venerada es una talla gótica y sedente del siglo XIV y se encuentra en perfecto estado de conservación excepto una señal en el pómulo que, según la leyenda, le hizo el pastor que la encontró al lanzarle la piedra, pues se encontraba escondida en una pequeña gruta cercana con escasa luz desde muchos años atrás por temor a ser profanada por los árabes y temió que se tratase de algún animal.

Normalmente, la imagen aparece revestida de ricos ornamentos que impiden apreciar su escultura.

Por ese motivo se escogió a San Roque como patrón del pueblo, ya que durante los siglos anteriores, en numerosos puntos de Europa se había instituido su culto dadas las numerosas casas de hospedaje a enfermos de peste fundadas en su nombre.

La persona que la lleva se la coloca sobre su cabeza y con ella trata de imitar los movimientos del animal.

Este pasacalle viene a simbolizar la expansión de la enfermedad por la villa.

Durante este pasacalle "la abuela" golpea la "talega botana", una bolsa llena de arena, en la espalda de todo aquel con el que se encuentra, augurando salud contra las enfermedades.

Después se celebra una misa en honor a S. Roque, y posteriormente se inauguran las fiestas de la localidad en honor al Santo Patrón San Roque, y que celebra su festividad el 16 de agosto.

La fiesta tiene un gran simbolismo, y se trata de una alegoría de lo sucedido; así los 24 hermanos y la abuela representan a las personas que quedaron en el pueblo.

La gastronomía local es abundante y sabrosa, siendo común en todos sus platos la austeridad de sus ingredientes.

Pasados unos minutos, se saca para volver a meterlo durante otro instante con el fin de que la carne se dore por fuera y por dentro esté jugosa y tierna.

Por último también existe gran tradición de salazones y encurtidos, en especial muchas familias guisan sus propias aceitunas y conservas de tomate, berenjena, etc.

Entre los embutidos tradicionales que suelen encontrarse en la localidad están el Chorizo de Pimentón, el Salchichón o Chorizo blanco, la Morcilla de Arroz y Pimentón, la Morcilla Negra de Sangre (También llamada morcilla Taranga o Charanga), La Morcilla de Patata y Pimentón, o la Bofeña (morcilla realizada con la carne ensangrentada del cerdo, el corazón, el bofe, pimentón, cilantro en grano, orégano, pimienta negra, sal, un poco de vino.).

Otros platos muy comunes que se pueden degustar en la localidad son: Especial mención hay que hacer a los vinos elaborados en la localidad, dentro de los denominados "Vinos de Pitarra".