El programa incluye diferentes tutoriales para las personas con distintos niveles de juego.

El motor The King permitió que los usuarios pudieran crear estilos de juego (también llamados personalidades) para manipular los diversos parámetros del programa, como la seguridad del rey, los peones aislados o doblados, la movilidad de las piezas, y muchos más.

Chessmaster 9000 viene con 150 personalidades distintas, desde el nivel de un Gran Maestro, hasta el nivel mono, llamado así a la elección al azar de los movimientos.

Para el encuentro se usaron cuatro personalidades diferentes, las tres primeras se basaron en famosos grandes maestros: Alexander Alekhine, Bobby Fischer, y Mijaíl Botvínnik.

Para la última partida se usó la personalidad de "Chessmaster" por defecto.