John Lamb pasó la mayor parte de su vida profesional trabajando para un abogado llamado Samuel Salt, quien vivía en su misma ciudad.

Charles realizó un retrato de su padre en su obra "Elia on the Old Benchers", bajo el nombre Lovel.

Lamb también recibía compañía de su tía paterna Hetty, quien le tenía un cariño especial.

Field, su abuela materna, quien había sido por muchos años sirvienta de la familia Plummer, que poseía una gran finca llamada Blakesware House.

Años más tarde, en su ensayo "Christ’s Hospital Five and Thirty Years Ago," Lamb describió estos eventos, hablando de sí mismo en tercera persona, llamándose L. Christ's Hospital era una típica escuela inglesa y muchos estudiantes, más tarde, narraron la violencia que sufrieron allí.

Aunque no existen cartas de la relación entre ambos, Lamb parece haber pasado varios años cortejando a Simmons.

Simmons se casó con un hombre apellidado Bartram y Lamb llamó a su romance fallido una "gran desilusión".

Charles pasó seis semanas en un asilo mental durante 1795, época en la que ya estaba comenzando a adquirir fama de poeta.

Lamb usó una gran parte de sus relativamente pocos ingresos para mantener a su hermana en una casa para enfermos mentales en Islington llamada Fisher House.

La muerte de John Lamb en 1799 fue en cierto modo un alivio para Charles, porque su padre estaba mentalmente incapacitado desde hacía años, cuando había sufrido un derrame cerebral.

Charles Lamb, habiendo asistido a la escuela con Samuel Coleridge, lo consideraba uno de sus amigos más íntimos y antiguos.

Charles Lamb of the India House" aparecieron en la obra de Coleridge Poems on Various Subjects.

[1]​ Lamb continuó trabajando para la East India Company y como escritor de varios géneros, siendo su tragedia John Woodvil publicada en 1802.

Luego de algunas complicaciones, esta edición no fue publicada, y en su lugar Coleridge presentó la influyente obra Lyrical Ballads copublicada con Wordsworth.

El poema más famoso de Lamb fue escrito en esta época, titulado The Old Familiar Faces.

En los últimos años del siglo XVIII, Lamb comenzó a escribir en prosa, con la novela titulada Rosamund Gray.

Rosamund Gray era la historia de una joven supuestamente inspirada por Ann Simmonds, una muchacha que Charles Lamb había amado.

[3]​ En los primeros años del siglo XIX Lamb comenzó su fructífera cooperación literaria con su hermana Mary.

Juntos escribieron al menos tres libros para la Biblioteca Juvenil de William Godwin.