Su música reciente puede ser adscrita al folk alternativo, aunque esta es especialmente minimalista y se ha caracterizado por explorar muchos géneros y estilos a través de su ya larga carrera.
En ese mismo sello aparecería su tercer álbum What Would the Community Think, del que se extraería el sencillo Nude as the News, acompañado de un videoclip dirigido por Brett Vapnek.
En 2000 se publica The Covers Record, una colección de versiones de artistas como Bob Dylan, The Velvet Underground, los Rolling Stones o Moby Grape que había grabado en los años previos.
Tras un receso de cinco años sin disco "propio", en 2003 aparece You Are Free.
El disco vino precedido del sencillo The Greatest / Hate y se lanzó un videoclip de la canción Living Proof, realizado por el director Harmony Korine.