Encuadrado en la vanguardia jazzística, frecuentó la mayor parte de los estilos surgidos a continuación del hard bop, especialmente el free jazz, con frecuentes aproximaciones a la improvisación libre.

Sus primeras actuaciones fueron con grupos liderados por Johnny Hodges y Hot Lips Page.

Después, al formar a mediados de los años cincuenta un cuarteto con músicos como Steve Lacy —saxo soprano—, Buell Neidlinger —contrabajo— y Dennis Charles —batería—, Taylor abandonó sus actuaciones como acompañante.

En 1964 colaboró en la fundación de the Jazz Composer's Guild y en 1968, junto a Carla Bley, Don Cherry, Michael Mantler y otros formó una asociación cooperativa que agrupó a músicos del free jazz denominada Jazz Composer's Orchestra Association.

En los setenta enseñó en la Universidad de Wisconsin en Madison, en el Antioch College, y en el Glassboro State College, y grabó frecuentemente con su grupo Unit, además de realizar constantes giras por Europa.