Participó activamente en diversos grupos literarios y artísticos como el movimiento vanguardista e iconoclasta El Techo de la Ballena, Sol Cuello y Cortado, La Pandilla de Lautréamont, que marco la literatura venezolana en los convulsionados años sesenta, y el movimiento bohemio La República del Este en la década de los setenta, entre los más conocidos.

Comienza en 1951 a estudiar bachillerato en el liceo Francisco de Miranda en los Teques.

En la biblioteca paterna están las obras de Baroja, Valle Inclán, Unamuno, Benavente.

Hace amistad con el poeta Rafael José Muñoz, valeroso dirigente de la izquierda e inigualable escritor.

Luis Pastori y José Ramón Media son amables anfitriones de la casa del escritor.

Caupolicán es detenido por su participación en agitaciones contra la dictadura de Marcos Pérez Jiménez en 1957.

Ese mismo año, su familia consigue enviarlo a la Universidad de Salamanca para que estudie Derecho.

El Techo de la Ballena es fundado por Edmundo Aray, Alberto Brandt, Juan Calzadilla, Carlos Contramaestre, Salvador Garmendia, Daniel González, Adriano González León, Efraín Hurtado, Rodolfo Izaguirre, Francisco Pérez Perdomo, Dámaso Ogaz y Caupolicán Ovalles.

Participa en la fundación del Movimiento de Izquierda Revolucionaria (MIR) en 1960 y milita en dicho partido hasta 1962.

Caupolicán regresa a Venezuela en 1963 y participa en el consejo editorial del último número de Sardio.

El grupo estaba conformado por escritores, poetas y pintores; entre ellos Guillermo Sucre, Gonzalo Castellanos, Elisa Lerner, Salvador Garmendia, Caupolicán Ovalles, Adriano González León, Luis García Morales, Rómulo Aranguibel, Efraín Hurtado, Antonio Pasquali, Francisco Pérez Perdomo, Rodolfo Izaguirre, Edmundo Aray.

Caupolicán participa en la junta editorial del último número que editó la revista Sardio.

[2] Tuvo su principal acción entre 1961 y 1968 Entre sus manifestaciones más explosivas está la publicación de ¿Duerme usted, señor presidente?

Algunos de sus integrantes más destacados e importantes fueron Adriano González León, Alberto Brandt, Carlos Contramaestre, Caupolicán Ovalles, Dámaso Ogaz, Daniel González, Edmundo Aray, Efraín Hurtado, Francisco Pérez Perdomo, Rodolfo Izaguirre y Salvador Garmendia, entre otros.

De esta manera se integraron Victor Valera Mora, Carlos Noguera, Luis Camilo Guevara, Mario Abreu, José Barroeta, y Elí Galindo a la llamada Pandilla de Lautréamont.

Editaron cinco números de una revista homónima, en la cual Caupolicán participó como asesor junto a Adriano González León.

Fueron reconocidos públicamente por primera vez en 1970 por la Asociación de Escritores Venezolanos, durante un foro sobre José Antonio Ramos Sucre.

A pesar de la gran afluencia y confluencia de personas, entre los miembros fijos se cuentan a Adriano González León, Andrés Aguilar, Argimiro Briceño León, Caupolicán Ovalles, Daniel González, David Alizo, Denzil Romero, Enrique Hernández D’Jesus, Elí Galindo, Elías Vallés, Héctor Myerston, la Negra Maggi, Luis Camilo Guevara, Luis Correa, Luis Salazar, Luis Sutherland, Manuel Alfredo Rodríguez, Manuel Matute, Mary Ferrero, Mateo Manaure, Orlando Araujo, Paco Benmamán, Pepe Luis Garrido, Rubén Osorio Canales, Salvador Garmendia, Mi yó Vestrini, Víctor Valera Mora, entre otros.

Dice el propio Caupolicán en la entrevista que concedió a Mary Ferrero al respecto: "Legalicé el golpe de estado como arma válida, acabé con la armazón administrativa, establecí un nuevo orden internacional.

El triunfo de mi candidatura significó la anarquía y la victoria del pensamiento surrealista."

En la tradición poética venezolana se sitúa en la misma línea de autores como Salustio González Rincones, Darío Lancini y Rafael José Muñoz.

Entre los principales críticos y comentadores de su obra se encuentran Julio Miranda, Rafael Arráiz Lucca, Ángel Rama, Juan Liscano, Jesús Sanoja Hernández, Francisco Pérez Perdomo, Miguel Marcotrigiano, Francisco Ardiles, Carmen Virginia Carrillo, entre otros, de manera directa o indirecta.