El Castillo Templario de Fregenal fue encomendado a la Orden del Temple en el siglo XIII, fecha en la que aparecen las primeras referencias documentadas sobre el edificio.
Debida a su situación estratégica, desde el castillo se permite divisar una amplia zona, y poblaciones vecinas como Fuentes de León, Segura de León y Cumbres Mayores.
Las fechas de construcción del castillo y del origen de la ciudad no se conocen con exactitud, aunque lo más probable es que la población sea posterior a la reconquista.
Es mencionada por primera vez en 1283, cuando el rey Alfonso X concede legalmente Fregenal a la Orden del Temple, quedando integrada en la importante encomienda Valencia del Ventoso y Jerez de los Caballeros.
Se encuentra muy próxima al límite con Huelva, siendo 16 los kilómetros que la separan de Andalucía.
La orden real no fue acatada y el concejo sevillano se vio obligado a enviar un ejército con el que recobró la villa por la fuerza.
Siglos después, los diferentes conflictos bélicos provocaron nuevas obras de fortificación.
Por ejemplo, gran parte del almenado actual se fecha durante la Guerra de Independencia contra las tropas francesas.
El conjunto se encuentra surcado por siete torres, de las cuales seis son cuadradas y una pentagonal.
Estas se rematan en almenas y en sus muros discurren varias aspilleras defensivas.
El estado actual del edificio es regular pues algunas de sus estructuras antiguas han desaparecido.
Recientemente se ha llevado a cabo una restauración general de las murallas del castillo, actuándose fundamentalmente en la cara exterior, solucionándose los graves desperfectos que presentaba, y que en algunos casos llegaban a representar un auténtico peligro.