Los estudiosos están de acuerdo al afirmar que fueron estos musulmanes los responsables de la primera fortificación, entre el siglo VIII y siglo IX, cuya finalidad era la de controlar estratégicamente las vías terrestres que unían Sintra con Mafra, Cascaes y Lisboa.También se procedió a reformas, siglos más tarde, con Fernando I (1367-1383), cuando el castillo fue asediado por las tropas castellanas.[3] Posteriormente, diversos soberanos portugueses eligieron Sintra como su residencia, pernoctando en el Palacio real (Paço Regio), construido para ese fin y sucesivamente ampliado y mejorado a lo largo de los siglos (Palacio Nacional de Sintra), habiéndose desenvuelto la población en torno a este nuevo núcleo.El castillo se mantuvo, por esa razón en segundo plano, entrando en decadencia, principalmente después del siglo XV, con la expulsión de los judíos del país, que en aquella época eran los únicos que lo habitaban.La parte alta de la muralla interna está decorada con almenas siendo reforzada por diversas torres.Las murallas fueron hechas siguiendo la técnica de soga y tizón que aún se puede observar en su parte mejor conservada.La torre en la cota más elevada del terreno, conocida también por torre Real, puede ser alcanzada a través de una escalera de 500 escalones y consta que ahí vivió Bernardim Ribeiro, un escritor portugués del siglo XVI.Es una iglesia en románico portugués, con una planta longitudinal y una nave única sin techo.Excavaciones realizadas en la capilla sacaron a la luz diversas tumbas de una antigua necrópolis medieval.En su interior abovedado brota un manantial que abastecía al Palacio Nacional de Sintra.Para evitar ser vistos, viajaban de noche, escondiéndose de día, por el camino de Torres Vedras hasta Santa Cruz, por la costa hasta Colares evitando a Albernoz, un temido jefe moro de Colares y del Penedo, Nuestra Señora se les apareció a los caballeros y les dijo: "No tengáis miedo porque fuisteis veinte pero fuisteis mil, mil fuisteis porque fuisteis veinte."
