En 1901 ingresó a la Escuela Pública N.º 3 de Talca y al año siguiente al Seminario Conciliar San Pelayo, de donde fue expulsado en 1911 por leer y difundir "libros blasfemos".

Fueron estos tiempos oscuros para el poeta, que vivió en una nebulosa de disgregación y desencanto familiar.

En esa época escribió para distintos periódicos, como La Razón y La Mañana.

Pese a criticar con cierta dureza el libro, entró en contacto con la autora, Luisa Anabalón Sanderson, verdadero nombre de la poetisa.

Colaboró con el Frente Popular que eligió presidente de Chile a Pedro Aguirre Cerda en 1938.

En 1944 el presidente Juan Antonio Ríos lo nombró embajador cultural de Chile en América y el De Rokha inició un extenso viaje por 19 países del continente.

En 1953 apareció Fuego negro, elegía de amor dedicada a ella.

Genio del pueblo (1960) reanimó la polémica con Neruda, satirizado bajo el seudónimo de Casiano Basualto.