Su buen hacer en Peñarol (fue goleador de la Copa Libertadores 1989 con 10 goles en solo 8 partidos) no pasaría desapercibido por los ojeadores europeos y emigró al fútbol italiano.
El presidente Spinelli apostó por tres jugadores uruguayos identificados con Peñarol, José Perdomo, Rubén Paz y Aguilera.
[3] De los tres, Aguilera fue único que siguió defendiendo los colores del equipo italiano al año siguiente.
Su segundo año en la liga italiana sería aún mejor que el primero, realizando quince goles y formando un dúo letal en la delantera con el checo Tomáš Skuhravý.
En ese anuncio publicitario aparece junto a importantes colegas futbolistas, tales como Álvaro Recoba, Antonio Pacheco, Juan Ramón Carrasco, Fabián Estoyanoff y Rúben Sosa, entre otros.
Fue campeón de la Copa América en 1983 dónde convirtió el gol histórico del empate ante Brasil, que le daría el título a Uruguay.