En 1900, comenzó a trabajar como escritor freelance en Weimar, donde conoció y se casó con su primera esposa, Eugenie Hauth, ese mismo año.

Su matrimonio terminó en 1906 y en 1907 volvió a casarse, en esta ocasión con la escritora Thea Löwenstein (apellido de soltera Bauer), con quien tuvo dos hijos.

Allí, Sternheim trabajó junto a varios artistas reconocidos, tales como Mechtilde Lichnowsky, Max Reinhardt y Frank Wedekind, y creó su propia colección de arte.

Volvió a casarse, con la actriz y cantante Pamela Wedekind, en 1930 y se divorció en 1934; después de su nuevo matrimonio fallido se mudó con Henriette Carbonara.

Sternheim falleció en Ixelles (Bruselas) durante la Segunda Guerra Mundial y sus restos descansan en el Cementerio Ixelles, juntado en 2011 Marcel Hastir (1906–2011).El círculo de prominentes amigos de Sternheim incluyó a Gottfried Benn, Carl Einstein, Franz Pfemfert, Walther Rathenau, Ernst Stadler, Hugo von Tschudi, Fritz von Unruh y Otto Vrieslander.