[3]​ La historia de la urbanización de esta antigua vía aporta datos del litigio que en 1628 sostuvieron un alfarero, Andrés Frutos, y el licenciado Pedro Pérez de Saavedra, por un terreno que este último quería hacer pasar por suyo.

[3]​ En el número 39 estuvo el mencionado convento de Santa Catalina de Sena, congregación fundada en 1510 por Catalina Téllez, que tras pasar por varios asentamientos se instalaron a esta calle tras la Guerra de la Independencia Española, en el que había sido palacio del conde de las Torres en el siglo XVIII.

Destruidas en parte durante la guerra civil española y abandonadas después, escuelas e iglesia tuvieron que esperar a que la democracia reconvirtiera las ruinas en biblioteca municipal y centro cultural.

Otro edificio, atractivo para paseantes y turistas curiosos es la gran corrala que se asoma a Mesón de Paredes desde el edificio que ocupa la finca que cierran la calle del Sombrerete y la del Tribulete, declarada monumento nacional en 1977[6]​ y que luego pasó al catálogo de Bienes inmuebles de interés cultural.

Tomaba el nombre de su dueño, el torero y pintor aficionado Antonio Sánchez, que la heredó de su padre.