Desde la salida del Cadillac Eldorado Brougham, se le consideró un acompañante de este último.

Esta primera serie fue producida desde 1938 hasta 1941, y sus peculiaridades eran un tronco integrado, la falta de estribos laterales (pronto todos los fabricantes de automóviles seguirían su ejemplo) y las puertas se articulaban en cuatro puntos.

Casi todos los modelos de Cadillac fueron revisados en 1948,[4]​ y el Sixty Special no fue una excepción.

En los años cincuenta, el Sixty Special continuó siendo la versión ampliada y con accesorios de la Serie 62, incluso si ya no se ofrecía la transmisión manual.

Incluso el Sixty Special estuvo involucrado en este proceso de renovación, incluso si, externamente, todavía se parecía mucho a la Serie 62.

Este último fue inspirado claramente por el techo original diseñado por Bill Mitchell en 1938 para el primer Sixty Special, con ventanas laterales de una cara para cada uno, y con esquinas redondeadas (rodeadas por bordes delgados cromados) El Sixty Special regresaría en 1987 como el mejor modelo impulsado por la plataforma C de GM con tracción delantera, con una producción planificada de tan solo 2.000 unidades.