Pertenecía a una familia protestante del Úlster, pero se unió al nacionalismo irlandés al fundar junto a la condesa Constance Markiewicz la organización juvenil republicana irlandesa Fianna Éireann.

Hobson fue un protegido del veterano feniano Thomas J. Clarke, con el que tuvo una relación prácticamente paterno-filial hasta 1914.

Clarke no pensaba lo mismo y nunca se lo perdonó, ni le dirigió más la palabra.

El rechazo a dar soporte al alzamiento arruinó la reputación de ambos.

A pesar de su gran influencia en el nacimiento del movimiento republicano, fue y es una figura muy olvidada en la historia política irlandesa, por cuanto su oposición al Levantamiento de 1916 le ha estigmatizado hasta ahora.