[1]​ Creció en Flatbush y se graduó en la Poly Prep Country Day School.

[3]​ Cuando Gotti fue acusado en 1990 del asesinato de Paul Castellano y varios otros crímenes, el juez I.

Dado que el privilegio abogado-cliente no se aplica en estas circunstancias, los fiscales argumentaron que Cutler era "parte de las pruebas" y, por tanto, podía ser llamado como testigo.

También argumentaron que Cutler había representado a otros posibles testigos y, por tanto, tenía un conflicto de intereses.

También hizo dos apariciones como estrella invitada en los episodios Drawing Dead y Open Secrets de la 4ª temporada del programa de la CBS Blue Bloods.