[1]​ Glasser se graduó en el City College de Nueva York en 1943 y sirvió en el Ejército de Estados Unidos en Europa durante la Segunda Guerra Mundial.

Fue condecorado con la Estrella de Bronce al valor durante su servicio en el teatro europeo.

[cita requerida] Regresó a la Facultad de Derecho de Brooklyn en 1977 para ser su decano, cargo que ocupó hasta 1981, cuando fue propuesto para la judicatura federal.

[2]​ Glasser ha presidido varios juicios de alto perfil durante su mandato, el más notable de los cuales fue el juicio del mafioso John Gotti.

El fiscal de ese caso, John Gleeson, también pasaría a formar parte del tribunal federal del Distrito Este..[cita requerida] El juez Glasser también presidió un juicio por terrorismo en el que estaba implicada una organización apodada "Los Cinco de Ohio" y presidió otros juicios y procedimientos importantes contra el crimen organizado, incluida la condena de Vincent Gigante, el jefe de la familia criminal Genovese..[cita requerida]