Pillman luchó académicamente y necesitaba ayuda con los estudios para seguir jugando; encontró un tutor en Bill Minnich, un jugador de rugby.
Siendo dos veces un all-american de segundo équipo, no fue elegido para el draft de National Football League y se uniría a los Cincinnati Bengals como un agente libre en 1984 (donde ganó el Ed Block Courage Award para su équipo) y posteriormente se fue a la Canadian Football League, donde jugó con los Calgary Stampeders en 1986.
Debutó en noviembre de 1986 en Stampede Wrestling, empresa del mismo Hart, con sede en Calgary.
Pillman terminó con Stampede el 13 de agosto de 1988, haciendo pareja con Bruce Hart y Jason the Terrible para derrotar a The Great Gama, Makhan Singh, y Johnny Smith en el evento principal.
Él se dirigiría a la Continental Wrestling Association en Memphis para proseguir su carrera.
Tras terminar su paso por Stampede Pillman trabajó brevemente en 1989 en New Japan Pro Wrestling, donde luchó en contra luchadores como Masa Saito, Tatsumi Fujinami, Black Cat y Naoki Sano al igual que luchas en parejas con Big Van Vader contra Riki Choshu y Tatsumi Fujinami.
Pillman y Austin perderían los títulos en parejas de la NWA y la WCW contra Anderson y Paul Roma en Clash of the Champions XXIV (Lord Steven Regal sustituyó a Pillman, quién sufrió una lesión en la pierna en una lucha en parejas en un episodio de WCW Main Event antes de Clash of Champions).
Su más notable lucha fue cuando estaba haciendo pareja con Shane Douglas en reemplazo a un lesionado Steve Austin,con Sherri Martel como su mánager, perdiendo contra Ron Simmons y 2 Cold Scorpio.
Pillman hizo su regreso en enero de 1995, originalmente bajo el nombre de California Brian (el cual fue desechado después de una semana), como un face quién se mudó a California para intentar ser actor para trabajar en Baywatch, mientras Pillman pasaba a ser un tweener, teniendo rivalidades con Brad Armstrong, Eddie Guerrero, Alex Wright y Marcus Bagwell durante el otoño.
En septiembre de 1995, Pillman formó una pareja con Arn Anderson y empezaron a tener una rivalidad con Ric Flair.
Pillman había trabajado brevemente en Japón en 1991, mientras estaba en la WCW, pero su más largo periodo en New Japan Pro Wrestling a mediados de 1995 cuando participó en el torneo Best of the Super Juniors.
Cuando en Japón luchó contra Dean Malenko, Tatsuhito Takaiwa, Black Cat, Koji Kanemoto, Shinjiro Otani, Gran Hamada, Black Tiger, Wild Pegasus, Alex Wright y El Samurai en luchas mano-a-mano y en parejas junto a Wright, Norio Honaga, Hamada o Malenko contra Akira Nogami, Koji Kanemoto, Takayuki Iizuka, El Samurai, Malenko y Honaga.
Durante este periodo, Pillman cambió su aspecto atlético por una imagen más violenta y fuera de control.
Incluso sus aliados, the Horsemen, en especial Anderson, estaban cautos sobre su comportamiento e intentaron en vano mantenerlo a raya.
Pillman reveló a Kevin Sullivan como un booker durante SuperBrawl VI en febrero de 1996 en una I Respect You match con correas de cuero donde el perdedor anunciaba que respetaba a su oponente, similar al "I Quit" match.
En la autobiografía de Bischoff, él dijo que Pillman había sido despedido para que fuera a desarrollar su gimmick de "Loose Cannon" en la ECW para luego volver a la WCW con más heat legítimo.
Durante una entrevista conducida por Joey Styles, Pillman insultó a Bischoff, llamándolo un comentarista, un "peón", y un "pedazo de mierda".
Luego de que Styles intentara finalizar la entrevista, Pillman amenazó con "sacar (su) Johnson" y orinar en el ring.
Aunque no luchó en la ECW, Pillman hizo algunas apariciones en la empresa, en una guerra verbal con Douglas, empezando un propuesto feudo.
Austin fue atacado por los amigos de Pillman tan pronto como llegó, pero rápidamente los pudo vencer.
El director en escena se contactó con Vince McMahon y reportó que había escuchado "un par de explosiones".
[6] Después de WrestleMania 13, Pillman regresó y se alió con sus amigos cercanos de la vida real Bret Hart, Owen Hart, The British Bulldog, y Jim Neidhart como parte de la anti-estadounidense Hart Foundation, con quienes estaba absolutamente familiarizado debido a sus raíces en Stampede Wrestling y Pillman pasaría a ser heel.
Pillman y Terri Runnels estuvieron juntos mientras estaban en la World Championship Wrestling antes de su matrimonio con Dustin Rhodes.
El evento estaba a punto de iniciar (7pm) y Pillman no había llegado, Steve Austin recordó que Jim Cornette había sido instruido para averiguar el paradero de Pillman: Cornette se contactó con el Budgetel Motel ubicado en Bloomington, Minnesota, donde Pillman se había quedado la noche anterior, y el recepcionista le dijo a Cornette que Pillman había sido encontrado muerto en su habitación por las encargadas del aseo a la 1:09, Hora Central.