Las campañas de Bonifacio en Flandes y Piamonte no tuvieron éxito.[4] Muerto Federico II Hohenstaufen y habiendo sido reconocido por los Astigianos el nuevo emperador Conrado, conde de Holanda, el Papa llevó a Tomás II, tío y tutor del conde Bonifacio, para declarar su guerra en alianza con el pueblo de Turín y Chieri, con el marqués de Monferrato, con el Marqués Manfredi Lancia y los alejandrinos.Bonifacio intentó vengar a su tío, pero en la lucha contra Asti y Monferrini fue derrotado.Algunas crónicas dicen que cayó en manos de los ganadores, fue encerrado en una prisión horrible, a las afueras de Turín, donde, abrumado por el dolor, murió en el año 1263 y fue enterrado en la Sacra di San Michele, en San Ambrosio de Turín.Se le dio el nombre de Orlando por su carácter guerrero y caballeresco: leyendas románticas se entrelazan en la vida de este príncipe que murió muy joven.
