[10] Después de graduarse en la Chaminade High School, un colegio privado católico masculino en Mineola en 1967, O'Reilly asistió al Marist College.
[cita requerida] Después de graduarse del Marist College, O'Reilly se mudó a Miami, Florida a la edad de 21, donde enseñó inglés e historia en el Monsignor Pace High School por dos años.
en "Broadcast Journalism" (periodismo televisivo) por la Universidad de Boston (donde estuvo junto a Howard Stern) en 1976.
Posteriormente pasó a KMGH-TV en Denver, Colorado donde ganó el Premio Emmy local por su cobertura de un secuestro aéreo.
[13][14] O'Reilly también trabajó para KATU-TV en Portland, Oregón, como también para las estaciones de televisión en Hartford, Connecticut (WFSB-TV) y en Boston, Massachusetts.
[15] El programa se graba en la Ciudad de Nueva York y es transmitido todas las semanas en FOX News Channel a las 8:00 p. m. hora del este.
O'Reilly contrajo matrimonio en 1995 con Maureen E. McPhilmy, una ejecutiva de relaciones públicas con quien tuvo dos hijos, separándose posteriormente [1].
O'Reilly ha sido considerado como la principal fuente de inspiración del personaje satírico cómico Stephen Colbert en el show televisivo The Colbert Report de Comedy Central, en la que dicho cómico parodia en su totalidad el programa The O´Reilly Factor.
Alegó que O´Reilly realizó llamadas telefónicas de explícito contenido sexual, incluyendo un "vil y degradante monólogo sobre sexo".