Además de su carrera radiofónica, también ha incursionado en la prensa, televisión, música y el cine, con varios largometrajes.

Ha escrito tres libros: Private Parts, del cual hizo una película homónima; Miss America y Howard Stern Comes Again.

[1]​ Ben sirvió en el ejército de los Estados Unidos en Long Island y California durante la guerra.

Más tarde se desempeñó como ingeniero de sonido en la estación radial WHOM en Manhattan.

Formó una banda con dos compañeros de curso, llamada The Electric Comicbook, desempeñándose como cantante y tecladista.

[10]​ Aunque no solía escuchar demasiado la radio en esa época, ha mencionado a los presentadores Bob Grant y Brad Crandall como sus primeras influencias.

[21]​ Stern empezó a probar las drogas durante su etapa estudiantil, pero las dejó cuando encontró dificultades con el LSD.

[35]​ Las cintas fueron recibidas por Dwight Douglas, quien le ofreció a Stern un trabajo en Columbus, Ohio, oferta que Howard rechazó.

[40]​ Acto seguido declinó ofertas para trabajar en WXRT En Chicago y en CHUM en Toronto, Canadá.

[43]​ Durante el tiempo que se mudó de Detroit, Stern pasó varias semanas planeando un nuevo espectáculo, decidido a tener más éxito ya que la estación le ofrecía una buena oportunidad para trabajar en la ciudad de Nueva York, su meta profesional.

[52]​ La estación decidió contratar a un abogado para que operara con una demora de siete segundos si Stern decía algo potencialmente ofensivo.

[60]​ Tras su salida de la WNBC, Stern se mantuvo en contacto con su público haciendo presentaciones en teatros y clubes.

[55]​ Rechazó ofertas para trabajar en Los Ángeles, incluyendo una proveniente de la NBC,[61]​ y decidió quedarse en Nueva York.

[66]​[67]​[68]​ Su primera aventura en la televisión ocurrió cuando la cadena Fox ideó un reemplazo para The Late Show, un programa de entrevistas nocturno conducido por Joan Rivers.

En represalia, Stern publicó un álbum con el contenido censurado titulado Crucified by the FCC a comienzos de 1991.

[80]​ Stern apareció en la gala de los MTV Video Music Awards en 1992 interpretando a Fartman, un superhéroe ficticio.

[81]​ Se empezó a desarrollar la idea de realizar una película en la que Howard interpretaría al superhéroe, pero el proyecto terminó desechándose.

[82]​ A comienzos del año 1993, Stern firmó un contrato con la editorial Simon & Schuster para escribir su primer libro, Private Parts.

[83]​ Lo escribió con la colaboración del autor Larry Sloman y la editora Judith Regan, refiriéndose a esa experiencia como "la cosa más difícil que he hecho en toda mi carrera".

En cinco días se convirtió en el libro con mayores ventas en la historia de Simon & Schuster.

[85]​[79]​[83]​ Private Parts ingresó en la lista de superventas del New York Times en la primera posición y permaneció allí por veinte semanas.

Una placa de mil dólares fue instalada en dicha parada, la cual fue robada días después y enviada por correo a Stern.

El show se centró en un desfile de belleza con jueces famosos para coronar a la primera "Srta.

[79]​ The New York Post se refirió al especial como "las dos horas más desagradables en la historia de la televisión".

[90]​ Fue publicado en formato de vídeo casero en 1994 con el título Howard Stern's New Year's Rotten Eve 1994.

Solicitó un requerimiento porque deseaba evitar declarar sus ingresos, pero la solicitud fue denegada por un juez el 2 de agosto.

[95]​ Stern retiró su candidatura en una conferencia de prensa al aire dos días después, diciendo: "Paso 25 horas a la semana contándoles todos los detalles más íntimos de mi vida.... Un hecho que nunca he revelado es cuánto gano y cuánto dinero tengo... no es asunto suyo".

[97]​ Desde entonces, Stern se ha declarado un firme opositor a la pena de muerte, cambiando completamente su discurso inicial.

En las inmediaciones del teatro, Stern y el cantante de heavy metal Rob Zombie interpretaron "The Great American Nightmare", canción que grabaron para su banda sonora.

[144]​ Stern afirmó al respecto: "Estaba totalmente neurótico y consumido por mi carga laboral.