Para el año 1999, Broadcast.com había tenido un crecimiento considerable ya que contaba con 330 empleados y tenía ingresos por más de $13'5 millones de dólares para el segundo trimestre del año.
[25] Cuban continúa trabajando con Wagner en otra empresa, 2929 Entertainment, la cual provee producciones integradas verticalmente, además de que distribuye vídeos y películas.
[28] 2929 Entertainment lanzó Bubble, una película dirigida por Steven Soderbergh, en cines y en formato DVD en el mismo día como un lanzamiento simultáneo, en enero de 2006.
Cuban también ha liderado diferentes emprendimientos en social software e industrias Distributed Networking.
En abril de 2006, Sirius Satellite Radio anunció que Cuban estaría participando semanalmente en su propio programa, el cual se llamó Radio Maverick de Mark Cuban.
Louis Post-Dispatch, el reportero Christopher Carey, para revelar fraudes e información errónea de las compañías públicas.
[39][40][41] En abril de 2007, Cuban se asoció con Mascot Books para publicar su primer libro para niños, Vamos, Mavs!.
Cuban negó que una adquisición se estuviera llevando a cabo.
Cuban comentó al periódico the New York Post, "Hemos tenido discusiones acerca de distribuir los videos existentes con la participación de Chalie como narrador, sin agregar ninguna característica nueva.
Nos gustan los temas controversiales, sin embargo somos agnósticos ante el lado desde donde la controversia proviene".
[58] Las personas que se encuentran en contra de este tipo de transacciones, Cuban entre ellos, creen que la tecnología es equivalente a operaciones con información privilegiada automatizadas.
Históricamente los dueños de los equipos de la NBA juegan un rol más pasivo, observando los juegos desde sus palcos, sin embargo Cuban se sienta con los fanes y entrega playeras del equipo.
Cuban viaja en su jet privado, un Gulfstream V, para ir a cada uno de los juegos.
[68] Cuban fue multado por la NBA, mayormente por críticas dirigidas a la liga y sus árbitros, por al menos 12 millones por 23 incidentes.
[71] En un incidente nacionalmente conocido, él criticó al director de los oficiales, Ed T. Rush, comentando que el "no sería capaz de administrar un Dairy Queen".
La dirección de Dairy Queen tomo como ofensa los comentarios de Cuban e invitó a Cuban a administrar un restaurante Dairy Queen por un día.
El comentario fue orientado a los jugadores de los Nuggets y sus fanes.
Este comentario controversial atrajo la atención de los medios a Cuban nuevamente.
Cuban se disculpó al día siguiente referenciando el maltrato que reciben los fanes del equipo visitante en las canchas de la liga.
Como Cuban lo hizo con sus multas pasadas, el decidió donar la misma cantidad por la que fue multado, sin embargo decidió crear una condición para la donación, obtener 2 millones de seguidores en su cuenta de Twitter.
Cuban también dijo bromeando que no podía dejar ir a Stern sin una despedida apropiada.
[87] En 2006, Cuban se unió a un grupo de inversionistas junto con Dan Marino, Kevin Millevoi, Andy Murstein, y los dirigentes de Walnut Capital, Gregg Perelman and Todd Reidbord.
Cuban después anunció que Orton enfrentaría a Kingston en TLC: Tables, Ladders & Chairs (Mesas, escaleras y sillas).
[92] Cuban continuó sus intenciones organizando "HDNet Fights", un show de artes marciales mixtas que está al aire exclusivamente en HDNet y tuvo su estreno el 13 de octubre de 2007 con un show encabezado por una pelea entre Erik Paulson y Jeff Ford, al igual que peleas en donde participaron los veterano Drew Fickett y Justin Eilers.
En 2008, el presentó una oferta inicial de $1,3 billones para comprar los Chicago Cubs y fue invitado para participar en una segunda sesión de ofertas junto con otros dueños potenciales.
[102] Cuban es un admirador de la autora y filósofa Ayn Rand.
[106] Mientras Cuban aprendía del libertarismo, él posteó un comentario en su blog diciendo que pagar más impuestos es el acto más patriótico que alguien puede hacer.
[107] Cuban ha donado $7000 a campañas políticas, $6000 para el Senador Republicano Orrin Hatch de Utah, y $1000 para la Congresista de California Zoe Lofgren del Partido Demócrata.
Por menos de lo que cuesta crear una película, tú puedes cambiar el estatus quo.
La familia vive en Preston Hollow, Dallas, en una mansión de 24.000 pies cuadrados.