Nacido como Giacomo Colosimo, hijo de Luigi Colosimo y su segunda esposa Giuseppina Mascaro, nació en la comuna italiana de Colosimi, en Cosenza, Calabria, y emigró a Chicago, Illinois en 1895.
Comenzando como un gánster de poca monta, Colosimo fue descubierto por los concejales Michael "Hinky Dink" Kenna y John Coughlin.
Esas joyas, combinadas con su carisma y su dinero, le ayudaron a establecer relaciones con las mujeres.
En 1902, Colosimo se casó con Victoria Moresco, una madam de Chicago, y abrieron un segundo burdel.
Después de su muerte, su banda fue controlada primero por Johnny Torrio y luego por Al Capone.