En 1482 se le documenta entre los artistas inscritos en la Scuola della Carità de Venecia.
Ya en 1485-1486 completó el fresco del Diluvio comenzado por Bartolomeo Montagna en la Scuola Grande di San Marco.
Introdujo fondos arquitectónicos y una nueva dimensión en sus figuras que podrían beber de modelos del Pordenone.
En este proyecto decorativo trabajaron algunos de los más grandes pintores de su generación, como Pietro Perugino, Gentile Bellini, Vittore Carpaccio, Giovanni Mansueti o Lazzaro Bastiani.
Diana fue un pintor muy reconocido por sus contemporáneos, prueba de ello es que obtuviera el encargo para pintar el estandarte (“gonfalone”) de la Scuola della Carità, derrotando a otros pintores más afamados en nuestros días como Carpaccio.