Todos los generales del Ejército Liberal Constitucionalista aceptaron dicho acuerdo, menos uno, el General Augusto C. Sandino, jefe liberal constitucionalista que operaba en los departamentos de Nueva Segovia y Jinotega.

La orden era, apenas inicie el combate, dinamitar la rudimentaria pista aérea para inutilizarla, como en efecto ocurrió.

Ya en la madrugada del 16 de julio, a partir de la 1:15, se inició el combate que culminó en la llamada Batalla de Ocotal, la primera operación militar que enfrentó a un incipiente ejército conformado por campesinos, mineros y artesanos escasamente armados contra los diestramente preparados Marines dotados con mejor armamento y apoyo aéreo.

Estos eran aliados, con estructuras separadas pero operando en forma coordinada (además todavía era notorio la desconfianza de los Marines a los soldados nacionales).

A esto se debe que en Ocotal existieran dos cuarteles, uno para Marines y otro para Guardias Nacionales.

Castillo cumplió la orden bajo una lluvia de balas, hizo el toque e izó la bandera junto con Reynaldo Rodríguez, Raso G.N.

Uno de ellos piloteado por el Teniente USMC Hayne D. Boyden apodado "El loco Boy-den" (The Crazy Boy-den), quien intentó aterrizar en la pista dinamitada, pero fue recibido por una lluvia de balas que le obligaron a remontar el vuelo.

En realidad su presencia en Nicaragua tenía como única razón utilizar y ensayar una nueva arma aérea, y efectivamente iba a ser probada en combate real en la ciudad de Ocotal, contra los soldados de Sandino.

Y cuando iba tomando nuevamente altura, el artillero de cola con la ametralladora posterior abría fuego contra las posiciones enemigas para evitar que los fusileros disparasen con eficacia al biplano durante la vulnerabilidad de su ascenso.

En la Primera Guerra Mundial los aviones biplanos fueron utilizados para observación y después se les equipó para ametrallamiento, finalmente lanzaban bombas con las manos -al estilo de Brooks y Mason en la Batalla de Chinandega- logrando escasa precisión.

En la batalla de Ocotal, mientras un avión ascendía, otro ya venía en picada, ametrallando hasta soltar la bomba y remontarse para dar paso al siguiente.

Esta derrota fue aleccionadora porque le hizo comprender a Sandino que ante las adiestradas tropas estadounidenses más el apoyo aéreo, no cabía una estrategia de guerra frontal de ataques abiertos a posiciones fortificadas.