El general William Rufus Shafter comandó una fuerza de 15 000 a 20 000 hombres organizados en tres divisiones.Las dos divisiones restantes se dirigirían directamente a las colinas de San Juan con Sumner en el centro y Kent en el sur.Shafter estaba demasiado enfermo para dirigir personalmente las operaciones y en su lugar montó un cuartel general en El Pozo, a 3 km desde la colina de San Juan, y se comunicó a través de oficiales montados.Roosevelt fue propuesto para recibir la Medalla de Honor, la máxima condecoración militar estadounidense, pero la petición fue desestimada en varias ocasiones.El grueso del ejército invasor se dirigió contra las posiciones que defendían San Juan.Entre ellas destacaba la posición colocada en la loma del sistema defensivo, desde la que se podía hacer fuego sin gran riesgo para sus defensores.20 000 soldados estadounidenses se despliegan frente a la posición española apoyados por 12 cañones Hotchkiss de tiro rápido.Las divisiones de los generales Wheeler y Kent comienzan el despliegue apoyados por la Brigada Summer, que intenta cruzar el río San Juan para envolver las posiciones defensivas.Los españoles observan el despliegue y el general Linares ordena reforzar la loma de San Juan con una compañía del regimiento Talavera y la posición de Canosa con otra compañía del regimiento Puerto Rico.A las 6.30 horas, la batería estadounidense al mando de Grimes abre fuego contra las defensas españolas en la loma.La guarnición española en la loma es de apenas 300 hombres al mando del coronel Vaquero.Una maniobra de la división Kent, que logra enlazar con la brigada Summer, permite agilizar el avance estadounidense amenazando el flanco español.La caballería estadounidense cruza el río San Juan para intentar enlazar con la división Lawton, a la que se suponía ya avanzando después de tomar El Caney.Mientras, los estadounidenses llegan al límite del bosque y siguen por el flanco derecho de la loma haciendo un fuego intenso, que causa muchas bajas en el Regimiento Talavera.A los cinco minutos, el nuevo jefe de la brigada, el teniente coronel Liscum, resulta herido.Casi toda la guarnición ha sido exterminada; su jefe, el coronel Vaquero resultó despedazado por la artillería; escasea la munición de los fusiles; la artillería española ha agotado la munición y solo tiene botes de metralla.En la loma solo quedan los artilleros y 40 soldados de infantería con unas pocas balas.En pocos minutos la munición se acaba y el capitán Patricio de Antonio ordena calar las bayonetas.La falta de luz les había hecho creer que las tropas estadounidenses en San Juan eran escasas.
The Scream of Shrapnel at San Juan Hill
, de Frederic Remington.
