La penetración de las tropas españolas, dirigidas por Luis de Benavides Carrillo, Marqués de Caracena, en territorio portugués se llevó a cabo por la frontera del Alentejo.
Este sitió Villaviciosa, plaza que resistió denodadamente, por considerarla un punto esencial de comunicaciones entre Borba, Alandroal y Terena y un lugar de especial simbolismo por situarse allí uno de los palacios de la familia Braganza.
A su encuentro se dirigieron los portugueses, encabezados por el marqués de Marialva, António Luís de Meneses.
Los españoles, con la artillería diezmada, contaron con numerosas bajas: 4000 muertos y 6000 prisioneros; del lado portugués, tan solo 700 soldados dejaron allí la vida.
Puede considerarse que esta batalla impulsó definitivamente la independencia de Portugal, que sería reconocida por España dos años y cuatro meses más tarde, con la firma entre los dos países del Tratado de Lisboa.