Las murallas de la ciudad eran esencialmente medievales y los portugueses, que las habían atacado en tres ocasiones anteriores durante la guerra, las consideraban vulnerables.

[6]​ En 1658, Mendes de Vasconcelos reunió un ejército en Elvas y avanzó hacia la cercana Badajoz.

El nuevo general portugués retomó en los siguientes meses Mourão y Olivenza aprovechando que las guarniciones españolas habían sido reducidas por la necesidad de enviar hombres a Cataluña para luchar contra los ejércitos franceses.

[10]​ El conde de Sabugal sugirió que sería más fácil y provechosa una ofensiva en el norte para intentar conquistar la localidad gallega de Tuy, donde el clima sería más benevolente y además se aseguraría la región Entre Douro e Minho.

[14]​ El encuentro fue sangriento y terminó cuando los españoles decidieron buscar refugio tras los muros de la ciudad.

Viendo el tamaño del ejército portugués, el duque de San Germán envió a toda prisa un mensaje al rey Felipe IV pidiendo ayuda.

Mientras tanto, los españoles estaban reforzando sus defensas con la creación de revellines entre las torres medievales y frente a ellas.

Contaba con cinco baluartes y un parapeto a prueba de artillería.

[18]​ Los zapadores portugueses construyeron un puente de barcas en el río Guadiana, en el lugar llamado Vado del Moro, por el que las tropas de Vasconcelos cruzaron a la orilla este del río.

[19]​ Tras reforzar Santa Engracia, al norte del fuerte de San Cristóbal, y un puente sobre el río Gévora, comenzaron a crear un cerco en forma de arco desde Gévora hasta el Vado del Moro.

El fortín del Vado del Mayordomo, cercano al Guadiana y que había sido abandonado por su guarnición poco después de su construcción, fue incorporado por los portugueses a la línea de circunvalación.

[19]​ La fuerza lusa atravesó el indefenso Cerro de las Mayas y tomó rápidamente el convento, cuya escasa guarnición española se rindió.

Este fuerte, en manos españolas, estaba dificultando mucho la creación del cerco para aislar Badajoz y su toma se convirtió en una prioridad para Vasconcelos.

[22]​ Su avance se vio dificultado por unos viñedos,[22]​ a lo que se sumó un ataque de la caballería española comandada por el duque de Osuna, que sorprendió a cinco batallones portugueses en vanguardia.

[25]​ La captura del fuerte San Miguel permitió a los zapadores portugueses terminar el cerco de la ciudad, que consistía en una línea continua de pequeños fuertes ocupados por guarniciones, cuyo número variaba entre unas pocas decenas y doscientos soldados.

Los portugueses incendiaron los edificios levantados en el Cerro del Viento y destruyeron el puente sobre el río Gévora,[32]​ tras lo que se retiraron en dirección a Elvas sin ser molestados por los españoles.

[34]​ Las fuerzas españolas se presentaron en la localidad lusa el 22 de octubre y comenzaron a asediarla.

Las fortificaciones de esta villa no podían soportar un asalto a gran escala con artillería pesada, pero sí resistir el tiempo suficiente para que los portugueses concentraran un ejército de rescate en la cercana Estremoz.