[1]​ Su carrera documentada empieza en 1339, cuando acompañó a Eduardo III en su expedición a Flandes e intervino en la primera invasión del territorio francés.

Se encuentra su nombre como uno de los que auxiliaba al rey en su tercera campaña en Bretaña, poco gloriosa y nada fructífera, en 1342-3.

En 1354, cumplió un voto religioso marchando a Tierra Santa.

Durante esta campaña murió su padre, Lord Burghersh, y recibió entonces sus tierras como heredero.

Durante esta campaña Knighton señala su exitoso asedio del castillo de Sourmussy en Gascuña, en el que parece haber demostrado habilidades sobresalientes.