Debido a ser Tomelloso un pueblo muy poco atraído por los emblemas y condecoraciones, como muchos escritores ya han resaltado, no necesitó de insignia hasta ya avanzada la población.
La historia de su bandera tardaría, desde los principios del pueblo, 320 años en dar sus primeros pasos.Fue en 1850 que el concejal síndico Domingo Pliego, diseñaría el escudo, siendo este una liebre y un arbusto de tomillo.
[3] El sello posteriormente aparecería en el Archivo Histórico Nacional (1876),[2] en donde ya se puede ver la similitud con el escudo actual.
Durante la época de la guerra civil (que se sepa, 1937) y posiblemente antes el escudo de Tomelloso cambio ligeramente, dando paso a símbolos republicanos y un mayor detalle, tanto cambiando el borde del ovalo que sostenía el tomillo y la liebre, como cambiando la corona real por una de castillos.
Sobre los colores de la bandera (y del escudo) dijo: Todas estas interpretaciones pueden ser dados por válidos en mayor o menor medida, aunque la intención con la que se creó el escudo reside en su diseñador original, Domingo Pliego.