Junto a Puntilla se encuentran los muelles que, según los informes, son los más activos del Caribe.[14] Los conquistadores españoles del Nuevo Mundo pensaron en términos de paisajes urbanos y organización municipal .El gobernador de Santo Domingo , Nicolás de Ovando, lo había designado para pacificar y evangelizar la isla cercana, que Cristóbal Colón había llamado "San Juan Bautista" durante su segundo viaje a las Américas.[16] El adelantado y su equipo pequeño de hidalgos atravesaron la isla hasta que vieron una bahía espaciosa, casi sin salida al mar, en la costa nororiental.Ningún pueblo indígena aparecía para reclamar el área, por estar sujeta a incursiones de los Caribes.El gobernador se opuso rotundamente, ya que había hecho construir una casa en Caparra.En 1511 la corona nombró un nuevo gobernador, Juan Cerón , quien recibió permiso real para reubicar la villa.En 1521, los residentes completaron el reasentamiento y llamaron al nuevo pueblo "Villa de Puerto Rico".[20] Varios años más tarde, el poblamiento fue rebautizado como "Ciudad de Puerto Rico".Con el tiempo, la isla se convirtió en Puerto Rico y su puerto (y bahía) San Juan; el nombre indio cambió a Borinquen, sin diacrítico y con una n extra[30] Aunque los vientos del Atlántico pueden haber proporcionado un clima más saludable en el islote, trasladar el pueblo de Caparra a la bahía no protegió más a los colonos de los ataques caribes.Los caribes, comprendiendo el impacto de la colonización europea en su supervivencia, asaltaron ferozmente el nuevo asentamiento.
Bosquejo de Rodrigo de Figueroa de 1519 de la Villa de Puerto Rico, antes de que los colonos de Caparra se trasladaran al puerto
