Tobalaba obtiene su nombre del mapudungun "escalones de greda" .
[1][2] Cuando los conquistadores españoles exploraron el oriente del Cerro Santa Lucía, se encontraron con el poblado de Thopa lahue, o Tobalahuen donde vivía un cacique del mismo nombre (Remedio Topa).
Así, el camino para acceder a él, fue nombrado “Camino de Tobalaba”.
Junto al inicio del camino, en su parte nor-oriental estaba la Chacra de Tobalaba, cuyo centro era la actual avenida la Cañada y Aguas Claras.
Entre 1934 y 1942 circuló por la avenida, entre Providencia y Cristóbal Colón, una línea de tranvías a gasolina, denominada Ferrocarril Avenida Cristóbal Colón, que tenía sus vías en el borde oeste del canal San Carlos.