También fue alcalde de Managua entre los años 1990 y 1995 por la Unión Nacional Opositora (UNO).

Tras su derrota, cuestionó los resultados que daban triunfo a Alemán, pero el Consejo Supremo Electoral (CSE) los ratificó.

La situación social se vio parcialmente afectada por los sucesivos desastres naturales, como las erupciones volcánicas, las sequías provocadas por el fenómeno meteorológico de El Niño y, revistiendo mayor gravedad, el huracán Mitch, que a su paso en noviembre de 1998 causó un millar de muertos y arrasó extensas zonas agrícolas.

Además, el presidente Alemán emitió un cheque por 500 000 dólares para la supuesta compra de equipo del Canal 6.

Alemán vio desplomarse su popularidad y por añadidura se encontró con que la Contraloría de la Nación le exigía explicaciones por el aumento de su patrimonio privado en un 900 %, coincidiendo con su ejercicio presidencial.

Ante el cariz que tomaba la protesta, Alemán optó por congelar la liberalización del transporte público y mantener los subsidios a los combustibles.

Particular irritación provocó en la opinión pública conocer los gastos suntuarios del presidente.

Estando en la presidencia contrajo nupcias con María Fernanda Flores, una nicaragüense residente en Miami, cuya familia perteneció a la élite Somocista.

Al dejar la presidencia, se especulaba que iba a mantener intacto su ámbito de poder, y esto quedó confirmado en la elección para presidir la Asamblea Nacional: su candidato resultó elegido por el partido, ignorando al recomendado por el nuevo Presidente Bolaños.

Estas elecciones fueron consideradas por la oposición fraudulentas en 40 municipios de los 153 del país pero pese a la presión internacional y nacional el CSE declaró ganador al FSLN en esas alcaldías con grandes irregularidades.

[cita requerida] Al concluir su mandato, fue acusado por sus adversarios de haber acumulado una fortuna cercana a los 250 millones de dólares en bienes y bancos extranjeros.

Los adeptos a Alemán incendiaron neumáticos en la vía pública, mientras que en otras hicieron fogatas con ramas de árboles y lanzaron vidrios como protesta por su encierro.

[cita requerida] Tuvo como principal oponente al presidente Ortega, pese a que éste tenía prohibido por la Constitución presentarse a una reelección, según el artículo 147 de la Constitución Política de Nicaragua.