Se le recuerda a menudo como el principal adversario del general James Graham, marqués de Montrose.

En 1639, envíó una declaración a Laud, y posteriormente al rey, defendiendo las acciones de la Asamblea General.

[5]​ Fue durante este episodio cuando se produjo el incendio de Bonnie Hoose o' Airlie.

Por tanto, cuando el rey llegó, se encontró privado de influencia y autoridad.

Entretanto, se produjo un intento infructuoso para secuestrar a Argyll, Hamilton, y Lanark, conocido como El Incidente.

Ningún general logró una ventaja decisiva sobre el otro, ni siquiera en trabar batalla.

En 1646, fue enviado a negociar con el rey enNewcastle después de su rendición al ejército escocés, cuando intentó moderar las demandas del parlamento y al mismo tiempo persuadir el rey para aceptarlas.

[6]​ Hasta este punto, Argyll había sido logrado numerosos éxitos en política.

Además, estos privilegios se habían asegurado aún más gracias a la alianza con la oposición inglesa, y al triunfo del Parlamento y de Presbiterianismo en el reino vecino.

Se opuso en vano a la firma del Compromiso, concluido en diciembre de 1647, entre Carlos I y los escoceses contra el Parlamento inglés.

James, el duque de Hamilton envió un ejército Engager (defensor del Compromiso) ejército que marchó a Inglaterra y fue derrotado por Cromwell en Preston en agosto del año siguiente.

[6]​ Argyll apoyó la invitación de los Covenanters a Carlos II para desembarcar en Escocia, y vio al capturado Montrose, atado en una carreta hacia su ejecución en Edimburgo.

[6]​ Argyll se opuso fuertemente, pero fue incapaz de impedir la expedición a Inglaterra.

[6]​ Durante la Restauración, Argyll se presentó en Whitehall, pero fue inmediatamente arrestado por orden de Carlos II y alojado en la Torre de Londres (1660), siendo enviado a Edimburgo para ser juzgado por alta traición.