Él y su esposa se mudaron a la finca de Maijor en Hursley, Hampshire.

Durante este período, Cromwell parece haber sido una fuente de preocupación para su padre, quien le escribió a Richard Maijor diciendo: "Le haría pensar y entender negocios, leer un poco de historia, estudiar matemáticas y cosmografía".

Oliver Cromwell había pasado de ser un miembro desconocido del Parlamento en sus cuarenta a ser un comandante del New Model Army, que salió victorioso de la Guerra Civil inglesa.

Cuando regresó de una campaña final en Irlanda, Oliver Cromwell se desilusionó en los debates no concluyentes en el Parlamento Rump entre presbiterianos y otras escuelas de pensamiento dentro del protestantismo.

La sospecha parlamentaria de algo relacionado con el catolicismo, que estaba fuertemente asociado con el lado realista en la guerra, llevó a la aplicación de preceptos religiosos que dejaron a los anglicanos moderados apenas tolerados.

Un régimen puritano hizo cumplir estrictamente el sábado y prohibió casi todas las formas de celebración pública, incluso en Navidad.

Tampoco se le dio ningún papel público cuando su padre fue nombrado Lord Protector en el mismo año.

El segundo era la posición financiera del régimen, con una deuda estimada en £ 2 millones.

Los descontentos republicanos dieron discursos filibusteros sobre la inadecuación de la membresía de esta cámara alta (especialmente su contingente militar) y también cuestionaron si era indicativo del retroceso del régimen del Protectorado en general y su divergencia de la "Buena causa vieja" para la cual los parlamentarios originalmente había participado en la Guerra Civil.

En particular, se temía que el Parlamento hiciera recortes militares para reducir los costos, y en abril de 1659 el consejo general de oficiales del ejército se había reunido para exigir mayores impuestos para financiar los costos del régimen.

Estas ofensas directas al prestigio militar fueron demasiado para los grandes del ejército y pusieron en marcha la división final entre el Parlamento dominado por los civiles y el ejército, que culminaría en la disolución del Parlamento y la caída definitiva del poder de Cromwell.

En el mes siguiente, Cromwell no se resistió y rechazó una oferta de asistencia armada del embajador francés, aunque es posible que el ejército lo mantuviera bajo arresto domiciliario.

"Richard nunca fue depuesto o arrestado formalmente, pero se le permitió desaparecer.

Mientras estuvo allí, utilizó una variedad de seudónimos, incluido John Clarke.