La discusión de sus orígenes se remonta al testimonio recogido por Bernal Díaz del Castillo quien menciona que el propio Estrada se jactaba de ser hijo natural del Rey Católico habido con una doncella de Ciudad Real concebido durante un viaje del monarca rumbo a Andalucía.

A la luz de dichas contradicciones, la discusión continúa hasta la fecha.

Viajó hacia la Nueva España sin su esposa e hijos, arribando al naciente Puerto de Veracruz.

Durante este periodo, Cortés hubo de huir a Coyoacán, por temor a las represalias de Estrada, considerado "excesivo" en su trato derogatorio contra Cortés.

Fueron acompañadas a en su travesía por Don Julián Garcés, primer obispo de Tlaxcala.