[3]​ Con motivo del traslado de la Corte a Valladolid en 1601, se mudó con su familia a dicha ciudad y allí acabó de estudiar derecho canónico ("en su universidad doctísima estudié los sagrados cánones y recibí el primer laurel") y se dedicó a la cosmografía.

Como su padre falleció en 1603 se hizo cargo del negocio paterno en calidad de hijo mayor; pero, como él mismo declaró, no era esa su inclinación y terminó abandonándolo por la literatura y la bohemia, algo que se podía permitir a causa de la sustanciosa herencia que había recibido.

Pero no terminaron ahí sus problemas con la justicia: haber escrito unas sátiras ridiculizando a varios jueces, alguaciles y carceleros madrileños le valió un segundo destierro en 1611 que pasó en Zaragoza, donde en 1612 publicó una de sus obras más conocidas, un híbrido de novela picaresca y novela cortesana titulado La hija de la Celestina, que un año después corrigió y republicó con el título de La ingeniosa Elena añadiéndole versos, cuentos y la novelita "El pretendiente discreto".

Pero su obra más famosa es un híbrido de novela picaresca y novela cortesana, La hija de la Celestina o La ingeniosa Elena (1612), que adopta la forma dialogada y posee una protagonista femenina.

En esta obra censura todos los defectos y vicios de su época con gracia y soltura, mostrando todos los temas que tratará a lo largo de su vida: la ciudad, el poder del dinero, la traición, la violencia, la hipocresía.

La protagonista femenina es presentada de manera sistemáticamente negativa, y el texto culmina con su castigo ejemplar.

La apicarada Elena es brutalmente ajusticiada, garrotada y lanzada al río Manzanares, mientras que don Sancho, el noble vicioso y violador del que arranca la historia, supuestamente escarmienta debido a ella: «Admirado de tantos engaños como le había pasado con Elena, y mucho más de su miserable fin, propuso de allí adelante vivir honesto casado».

No experimenta apenas el influjo del culteranismo, que mantiene a raya.

Sorprende que sean realmente escasos, casi inexistentes, los amorosos: nunca quiso hacer un cancionero petrarquista.

Sus silvas se dedican a escribir elementos de la naturaleza (el mar, la primavera, etc.), y también compuso algunos romances.