Como él mismo contó en su autobiografía, que lleva por nombre Libro de la vida y costumbre de don Alonso Enríquez, caballero noble y desbaratado, llevó una vida novelesca y aventurera y anduvo muchos años por Europa metido en las guerras de Italia.
En 1523 luchó en las tropas imperiales contra las Germanías en Mallorca y posteriormente viajó por Europa con tantas penurias que incluso se vio obligado a mendigar; en Colonia (Alemania), se hizo pasar por judío para obtener la ayuda de los asquenazíes.
En 1534 decidió pasar a las Indias y al año siguiente ya estaba en Perú, donde asistió a las guerras civiles entre los partidarios de Diego de Almagro (almagristas) y los hermanos de Francisco Pizarro o pizarristas, Hernando y Gonzalo.
Él fue almagrista y cuando Diego de Almagro lo envió a negociar con Alvarado, fue apresado y encadenado; al perder los almagristas en la batalla de las Salinas (1538) fue condenado en firme y encarcelado.
Logró sin embargo evadir la pena de muerte a cambio de ser desterrado a cumplir su pena en la Península, adonde volvió en 1540; litigó para lograr su libertad, que obtuvo en poco tiempo, y en España defendió la memoria de Diego de Almagro y dedicó romances a su ejecución e incluso un hermoso epilio en coplas reales de dodecasílabos que incluyó en sus memorias y declara no haber compuesto él.