En la localidad se han encontrado restos celtíberos que demuestran el asentamiento de este pueblo en la zona.

Durante la reconquista llevada a cabo por los cristianos en la península, este se convirtió en terreno fronterizo, punto de multitud de batallas entre moros y cristianos hasta su conquista definitiva llevada a cabo por el rey Alfonso VIII entre 1177 y 1184.

Según las crónicas de la época, este último fue un tirano cruel con sus habitantes, reprimiendo con la muerte cualquier actitud poco sumisa.

Se dice que había una horca instalada de forma permanente en la plaza donde ajusticiaba a sus contrarios.

Buena parte de lo que hoy en día es la villa, se debe a su antigua actividad como pueblo carretero.

Los estacionales eran aquellos arrieros o carreteros que se dedicaban al transporte de mercancías durante determinadas épocas del año.

La carreta era el tipo de vehículo empleado para efectuar transportes a larga distancia.

Ser carretero llevaba consigo un estatus legal especial y una serie de privilegios gracias a la importancia que le dio la corona al fomento del comercio y el transporte en el reino.

El principal destino para los carreteros almodovareños era el abastecimiento de Madrid, aunque generalmente transportaban mercancías diversas a cualquier parte del reino, sobre todo a Valencia, Cuenca, Linares y Sevilla.

No se puede comprender la vida en la villa desde su reconquista sin hacer referencia a la Iglesia Católica.

La iglesia de Almodóvar, en el siglo XVIII, era la mayor terrateniente del pueblo.

La Iglesia actuaba a modo de banco prestando el dinero y cobrando un interés que, normalmente, era bajo.

Este familiar no estaba sujeto a la jurisdicción ordinaria; si delinquía, solo la propia Inquisición podía procesarlo.

A comienzos del siglo XIX tuvo lugar la guerra de la independencia española, durante la cual la villa fue saqueada por los franceses.