Como no tenía conocimientos técnicos en la materia, delegó muchas responsabilidades en los inspectores de aduanas locales.

Siguió a su unidad en tareas fronterizas en Minnesota, Iowa y Texas.

[1]​ Luchó sin incidentes ni protagonismo en la Campaña de la Península, proporcionando al comandante del Ejército del Potomac, el general de división George McClellan, información poco precisa y valiosa.

A continuación, comandó una brigada de caballería en el Ejército del Potomac.

Fue lo suficientemente persuasivo como para que el comandante del Ejército del Potomac, el mayor general Joseph Hooker, dijera al presidente Abraham Lincoln que Pleasonton "salvó al Ejército de la Unión" en Chancellorsville.

Pleasonton no pudo aceptar ni siquiera este elevado papel con gracia.

Stuart y la batalla, que duró 14 horas, fue sangrienta pero no concluyente, aunque Stuart se sintió avergonzado por haber sido sorprendido y que los jinetes de la Unión lograran por ello una nueva confianza en sus habilidades.

El general Hooker había ordenado a Pleasonton "dispersar y destruir" a la caballería confederada cerca de Culpeper, Virginia, pero Pleasonton afirmó que sólo se le había ordenado hacer un "reconocimiento en fuerza hacia Culpeper", racionalizando así sus acciones.

Stahel fue relevado de su mando y sus tropas fueron reasignadas a Pleasonton.

Durante los tres días que duró la batalla, Pleasonton se vio obligado a permanecer con Meade en el cuartel general del ejército, en lugar de hacerlo en el cuartel general del Cuerpo de Caballería que estaba cerca, y Meade ejerció un control más directo sobre la caballería de lo que normalmente haría un comandante del ejército.

Después de que Pleasonton fuera retirado del campo, Meade quedó impresionado con su actuación desde el cuartel general como jefe de Estado Mayor en funciones durante la batalla.

Como no quería dejar la caballería, Pleasonton rechazó un puesto de teniente coronel en la infantería, y pronto se sintió insatisfecho con su relación de mando con los oficiales a los que antes superaba.

Pleasonton renunció a su cargo en 1868, y fue incluido en la lista de retirados del Ejército como mayor en 1888.

Fue brevemente presidente del Ferrocarril de Terre Haute y Cincinnati.

(Una entrevista posterior con el general James F. Wade indicó que esta oferta se produjo en una reunión en Washington algún tiempo después de Gettysburg).

Afirmó que los términos ofrecidos eran: "La guerra no debe terminar hasta que el Sur sea aplastado; la esclavitud abolida y el Presidente reelegido".

[11]​ Pleasonton, siempre más burócrata que ideólogo o líder fuerte, sólo quería derrotar las capacidades militares del Sur para que no pudieran amenazar al resto de los estados, pero no estaba convencido de que "aplastar" a los rebeldes, acabar con la esclavitud o reelegir a Lincoln valiera la pena.