Fue uno de los primeros europeos en estudiar en profundidad los yacimientos arqueológicos mayas precolombinos en Guatemala, México, y Honduras.Después de graduarse Maudslay se trasladó a Trinidad para trabajar como secretario particular del gobernador William Cairns.Fue transferido más tarde con su jefe a Queensland y de ahí se mudó a Fiyi para trabajar con Sir Arthur Gordon, quien era el gobernador y estaba en campaña contra los indígenas que se rebelaban en contra del colonialismo inglés.Maudslay solicitó permiso para hacer una investigación en Monte Albán, Oaxaca, México, pero cuando recibió la autorización sus finanzas no le permitieron llevar a cabo su proyecto.En 1907 retornó a Inglaterra, en donde fue nombrado presidente del Royal Anthropological Institute of Great Britain and Ireland.Escribió sus memorias tituladas Life in the Pacific Fifty Years Ago que fueron publicadas poco antes de su muerte.
