McLeod inició su carrera como comerciante de pieles en la Compañía del Noroeste (North West Company, NWC) en 1802.
[1] Con base en Fuerte Vancouver, McLeod exploró los ríos Umpqua y Rogue en 1826-1828.
El factor jefe John McLoughlin reasignó la brigada de McLeod, incluyendo al rastreador e intérprete Michel Laframboise, para que volviese con Smith al Umpqua para buscar sobrevivientes y tratar de recuperar los caballos, pieles y suministros de la expedición.
[2] Alexander McLeod era un rebelde a los ojos de la HBC, pero era un empleado importante que sirvió a la compañía en muchas circunstancias y entornos.
John Ballenden, uno de sus yernos que se había casado con su hija Sarah, logró este puesto en la compañía.