Alejandro fue el candidato ruso presentado para suceder a Alejandro I de Bulgaria, aunque esta nominación no logró obtener el apoyo de las otras grandes potencias europeas.

[3]​ Aun así, a pesar de su título alemán, el duque Alejandro, al igual que su padre antes que él, había crecido completamente en Rusia, sirviendo su servicio militar para los zares.

[1]​ Eugenia tuvo una larga amistad con la emperatriz María Fíodorovna, y los dos ayudaron a arreglar el matrimonio del hijo de Eugenia con la hija de María, la gran duquesa Olga Alexandrovna.

Ocupó el cargo de general ayudante del emperador Alejandro III.

[4]​[7]​ Debido a esta riqueza, se esperaba que Alejandro y su familia permanecieran en Rusia y renunciaran a su derecho al Gran Ducado de Oldenburgo, en caso de que tuvieran éxito en ese territorio en particular.

[10]​ Al estallar la Primera Guerra Mundial en 1914, el emperador Nicolás II nombró a Alejandro para el puesto de jefe supremo del servicio médico de las fuerzas militares y navales.

[6]​[10]​ Aunque su selección como duque real era inusual para ocupar un puesto tan alto relacionado con la medicina, había otro precedente en otra casa real, el príncipe Luis Fernando de Baviera, quien en ese momento se desempeñaba como cirujano general del ejército alemán.

Debido a su origen ruso, Alejandro fue recomendado por sugerencia de su gobierno para la corona búlgara.

[10]​[14]​ También mejoró mucho la organización del tratamiento de los soldados heridos en el frente.

[5]​ Más tarde ese año, mientras conducía a las afueras de Wiesenthal en Baden con su ayuda de cámara y su enfermera, Alejandro sufrió un accidente automovilístico y sufrió heridas muy graves.

[10]​ Como dejó sus propiedades (y así la principal fuente de su riqueza) en Rusia, Alejandro se encontró relativamente sin un centavo en Francia.