Participó en la Guerra Necesaria (1895-1898) por la independencia de Cuba.
Fungía ya como jefe del ejército cubano, con grados de Mayor general,[1] cuando el General Gerardo Machado asumió la presidencia constitucional de la República en 1925 y este lo ratificó en el cargo.
El 11 de agosto de 1933, intentó detenerr el alzamiento del ejército, que se levantó contra Machado, destituyendo a los oficiales inconformes, pero esto no fue suficiente.
Después de entregar la presidencia a Céspedes, Herrera buscó refugio en el último piso del Hotel Nacional de Cuba junto a otros funcionarios machadistas, estando bajo la protección del embajador norteamericano Sumner Welles,[2] quien escribió a Washington: Salió finalmente refugiado con destino a la Jamaica británica, bajo la protección de Welles.
Años después, más calmada la situación en la Isla, decidió regresar.